Their pode ser singular?

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À primeira vista, a pergunta no título da postagem não faz muito sentido.  Afinal,  their é a forma possessiva que corresponde a they.   I have my book.  Suzy has her book.  Jack has his book.  Suzy and Jack have their books.  Suzy, Jack e I somos pessoas específicas.

Substantivos indefinidos não-específicos: a parent, a child, nobody, somebody

Mas existem substantivos que não tem uma referência definida.  Não sabemos nos estamos referindo a um homem ou uma mulher.  Em inglês,  todos os nomes de profissões são unissexo hoje em dia.  Um carteiro é um letter carrier, que é unissexo;  teacher (professora/professor), philosopher (filósofo/filósofa), flight attendant (comissário a bordo, aeromoça), salesperson (vendendor/a) e centenas de outros, idem.   Todo mundo usa termos como salesman vendedor e stewardess aeromoça, mas na hora de recrutar um  profissional  de qualquer área, a lei e o senso comum mandam que o nome no anúncio seja unissexo.   Mãe e pai = parents mas também existe a forma singular parent, que pode ser mãe ou pai.  Parent não tem uma referência específica e por isso não sabemos se é ele ou ela.  Child está na mesma categoria.  Pode ser filho, filha ou criança.

Acontece que his e her tem referências masculina ou feminina específicas e aí mora o perigo.  Usando um ou outro neste contexto não-definido, corremos o risco de excluir ou discriminar uma metade da população.   Este problema não existe em português, onde o possessivo para ele ou ela é um só: seu.  She forgot her watch.  Ela esqueceu seu relógio.  He forgot his watch.  Ele esqueceu seu relógio.

Como o línguista John Lawler nota,

Well, when a pronoun’s antecedent is not referential, one usually can’t specify what its gender should really be. The technical term here is a non-specific indefinite, a noun phrase which, rather than referring to a specific individual, either refers to some unspecified person or doesn’t have any referent at all. It may have no gender at all, like nobody; refer to either gender like somebody or anybody; or include both genders, like everybody. 

Bom, quando o antecedente de um pronome não é referencial, normalmente não se pode especificar o que seu gênero realmente deve ser.  O termo técnico aqui é indefinido não-específico, uma frase nominal que, em vez de se referir a um indivíduo específico, ou se refere a alguma pessoa não-específica ou não tem referente nenhum.   Pode ter gênero nenhum, como nobody ninguém. Pode se referir a um ou outro gênero, como somebody alguém ou anybody qualquer um.  Pode também incluir os dois gêneros, como everybody todo mundo.   

http://www-personal.umich.edu/~jlawler/June05Eye.pdf.

The child ate his lunch.  The child ate her lunch.  The child ate their lunch.  

O indefinido não-específico é então um problema que precisa de uma solução.  O interessante é que não tem unanimidade nenhuma a respeito dessa solução e que questões sociais e o movimento feminista dos anos 60 se misturaram com este ponto de gramática inglesa.

A solução tradicional para se referir ao singular indefinido não especifico é his.  Na gramática tradicional,  his se refere ou a um antecedente singular indefinido ou a um antecedente masculino.
Each child brought his lunch.   Cada criança trouxe seu almoço.
Nobody finished his work.   Ninguém acabou seu trabalho.
Everybody brought his lunch.  Todo mundo trouxe seu almoço.
 
Each child brought his lunch e Everybody brought his lunch são estranhos porque a metade da população é feminina.  As feministas (os feministas?)  protestam que o uso de his é sexista.  Para quê desprestigiar as mulheres desse jeito?    Nobody finished his work soa um pouco mais normal;  como Lawler comenta, nobody não tem gênero.

Em ambientes onde a correção política reina, particularmente em jornais científicos,  várias soluções foram implementadas.  Essas soluções são his or her (juntos) ou uma alternância entre his e her ao longo do texto.
Each child brought his or her lunch.
Each child brought his lunch. 
Each child brought her lunch.  

A solução preconizada por Lawler e adotada na linguagem falada e por um grande número de escritores famosos desde o começo do inglês moderno até a atualidade, no entanto, é o their singular.
Each child brought their lunch.
Nobody finished their work.
Everybody brought their lunch.  

Their se refere a ambos os sexos e não ofende ou discrimina ninguém.  Muita gente não gosta desta solução porque acham absurdo usar um possessivo plural com um referente singular.  Ofende o senso de lógica deles.  Dentre os ofendidos encontram-se os autores de manuais de estilo importantes como o Chicago Manual of Style.  Portanto,  esta questão ainda está em aberto e continua polêmica.

The children ate their lunches.

Talvez a melhor solução é evitar o problema. Podemos especificar o sexo:  The boy ate his lunch ou The girl ate her lunch.   Ou podemos mudar Each child brought his/her/his or her/their lunch para All of the children brought their lunches.   Their, plural e indefinido, se refere a um substantivo plural incluindo os dois sexos.  E assim todo mundo fica contente.